תמונה: גלויה בניין הגימנסיה הרצליה / Wikimedia

16 אוקטובר 1886 – בעיירה פלונסק שבפולין (אז אימפריה הרוסית) נולד דוד יוסף גרין, לימים – דוד בן גוריון.

17 אוקטובר 2001 – השר רחבעם זאבי נרצח במלון הייאט בירושלים על ידי מחבלים מארגון החזית העממית לשחרור פלסטין.

18 אוקטובר 1882 – יוסף פיינברג מראשון לציון נפגש בפאריז עם הברון אדמונד רוטשילד. מגייס אותו לסייע למושבה חדשה. ראשית המעורבות של הברון רוטשילד ביישוב בארץ ישראל.

18 אוקטובר 1898 – הרצל נפגש עם הקיסר באיסטנבול. מרצה בפניו על הצורך ליישב את היהודים בארץ ישראל. הקיסר משמיע הערות שאפשר לפרשן כאנטישמיות. חרף זאת הוא אומר להרצל: "אמור לי במלה אחת: מה עליי לדרוש מהסולטן?" הרצל משיב לו: חברת זכיון תחת חסות גרמנית".

20 אוקטובר 1986 – הסכם הרוטציה בראשות ממשלת ישראל מופעל: יצחק שמיר מחליף את שמעון פרס כראש ממשלה לשנתיים הבאות, עד הבחירות הכלליות.

21 אוקטובר 1916 – יישוב ראשון קם בתקופת המלחמה – כפר בר-גיורא בגליל. מקימים אותו אנשי "השומר" בראשותו של ישראל גלעדי.. לאחר מות גלעדי ב-1918, ייקרא הקיבוץ על שמו: כפר גלעדי.

22 אוקטובר 1905 – ביפו נפתח בית הספר התיכון העברי הראשון בעולם. מאוחר יותר ייקרא על שם הרצל – גימנסיה הרצליה.

22-28 אוקטובר 1922 – ממשלת המנדט עורכת מפקד אוכלוסין ראשון בארץ ישראל, ממנו עולה כי בארץ מתגוררים 750 אלף נפש, מהם כ-84 אלף יהודים, -673 אלף ערבים ואחרים. היהודים – 11%.

23 אוקטובר 1902 – הרצל נפגש פעמיים עם שר המושבות הבריטי, ג'וזף צ'מברליין, מעלה את הצעותיו ליחס להתיישבות יהודית בסביבות ארץ ישראל: בקפריסין ובאל-עריש. אפשרות זו נבדקת בצורה מעשית.

23 אוקטובר 1942 – הצבא הבריטי בפיקוד הגנרל מונטגומרי יוצא להתקפת נגד בחזית מצרים-לוב. הודף את צבא רומל ופותח במרדף אחריו. מוסר האיום הגרמני מעל מצרים וארץ ישראל. הקלה גדולה ביישוב היהודי.